Windows Server 2019 е деветата версия на операционната система Windows Server на Microsoft, част от семейството операционни системи Windows NT. Това е втората версия на сървърната операционна система, базирана на платформата Windows 10, след Windows Server 2016. В продажба е от 2 октомври 2018 г., а нейн наследник е Windows Server 2022.
Windows Server 2019 Standard е съвместима с облачни услуги, като Microsoft Azure и включва много нови функции, сред които подобрен Storage Migration Serviceза осъщесттвяване на миграция на данни от локални сървъри към облак. Добавени са и много нови функции за сигурност, сред които обновен Windows Defender Advanced Threat Protection и защита на виртуални машини чрез Virtual TPM (Trusted Platform Module).